チーク
チークなら崩れなどをあまり気にせず出来ると思いました。
服装がカジュアルになると思うので、オレンジなどが可愛いかな。

他の方もおっしゃっていますが、目元はラメ飛びや崩れが出やすいですから必要最小限がいいですね。普段使わないピンクなんかを少し目じりに使うなどは有りだと思います。リップは乾燥しないようにだけ気をつけてください。

髪型は崩れやすいので自分でさっと直せるようにシンプルにポニーテールなど。軽く毛先を巻いても動きが出ていいと思います。

私ならば目元は茶のアイラインを細く、アイシャドウは一色ベージュ、チークはオレンジかコーラル、マスカラは一度塗り、リップはつや出しのみでベースはフェイスパウダーをテカリ防止にはたくだけにします。

遊園地はアクセサリーが危険だったりするので注意です。食べ歩きなどをする場合はウエットティッシュがあると便利です。手をつなぐなら指先のささくれや手の乾燥にも注意ですよ。荷物は少なく、バッグも両手が空くものを。今の季節は気温の変化も激しいので気をつけて。

服装も化粧もカジュアルになる分、見た目以外の細かい気遣いが大事だと思います。
彼氏さんと一日楽しめるよう頑張ってくださいね！