カーラーも良いですが…
毛先が丸い感じ、とても可愛いですよね。

画像を貼っていただいたので分かりやすかったのですが、ご自身はどれくらいの髪の長さになりますか？！？

「こんな感じにしたい」とおっしゃられている髪型は、カーラーで作ったというよりも、かなり自然な丸みですので、顎のラインか顎よりほんの少しだけ長め(もしくは若干前下がり)のカットだと思います。
他２枚の画像では、髪の長さがもう少し長いように思います。

美容院で画像を提示して、若干前下がりで、顎のラインに揃えた丸みのあるボブくらいにカットしてもらうと、イチバン自然かと思いますよ。
その長さで、ブラシを使いながらブローをすれば良いかなぁと思います。
(強い直毛、癖毛だと難しいかもしれませんが…。)

どうしてもカーラーを使用されたい場合は、かなり小さめのカーラーを使用(30mm以下があるかどうか…)し、カーラー全体に巻き付けず、毛先のみを半分くらい巻いて下さい。
ぐりりと１周巻き付けてしまいますと、どんなに小さなカーラーでも、毛先がくるんとなってしまいます。

画像がないので分かりづらく、また、素人意見で大変失礼しました。
良い方法が見付かることを願っています。