小柄?
utakataさん、今晩は。
お顔を拝見していないので、何とも言えませんが、utakataさんは、もしかして小柄なのでしょうか？
小柄な人ってロングだとちょっと重く見えたり、バランスが悪く見えたりすることもあるので、ボブやショートなど頭部が小ぶりに見える方がバランスが良いとか？
ボブとポニーテールの共通点ってないように思えますが、コンパクトにまとまってutakataさんの背格好や雰囲気に合っているのではないかな、と思いました。
あとは、輪郭が綺麗とか。

勝手な例えですが、元AKBの前田敦子さんなんかは、アイドル時代のボブとかポニーテールとか、ショートカットの時は、キラキラ可愛く見えましたが、ロングだと今一な気がします。
まあ、アイドルの衣装による補正もあるでしょうけれど、無理に大人っぽくしようと、あまり似合わないメイクやヘアスタイル、服装をしているような気がします。
広瀬すずちゃんも、ボブはとっても似合うけど、ロングだと普通って言うか、可愛いけどどこにでもいそうな感じになっちゃう。個性がなくなると言うか。

ボブやポニーテールは、utakataさんの良いところを引き出してくれるヘアスタイルなんだと思いますよ。