わかります。
私も仕事柄冬場のノロウィルスからインフルエンザの冬シーズンはマスク。それに花粉シーズン春秋を足すとほとんどつけてる感じになる・・・。

花粉シーズンは最近は防御イオンスプレーでマスク代わりにして
付けない努力を・・・(笑)

でも職場でのマスクは業務命令で必須アイテムです。
職場のメイクではメガネと逆で目にポイントを置きます。
口紅などの需要やチークの需要が減っていく・・・(>_<)
目元を中心のメイクにしています。
仕事終了後に口紅をきちんとつけたりします。
あとはスティンやティント系の抑えたくらいじゃ落ちないものを駆使したり・・・。
食事風景に力を入れたいときは後者（マスクをとるから）
仕事中はマスクをとらないのでアイメイク重点的にして口紅とチークはアフターに加えます。
どうせ落ちるのにたくさん塗っても無駄だし。

あとは朝にマスクをつける前にメイクをフィックスするスプレーを使ったりします。あれは結構効きます。外したマスクについていいるファンデの量が確実に少ないので。

メイクの落ちにくいマスクはあまり正直しないかな？
使い捨てなのに高いですよね。
洗って何度も使えないし。
汚いものを何日もつけるのなんてさらにヤダし。
職場のマスクは会社負担なので決まったものがありますし。

プライベートはつけないで頑張る派！
スプレーやイオン系の防御ものや食べるマスク乳酸菌など使用してマスク自体をつけないようにしるから・・。
おしゃれで顔にあれがあると興ざめですよねぇ。
自分が風邪をひいたときは体調が悪いのでメイクもさぼりがちで逆にマスクをつけますが。
自分が元気な時はマスクはつけないかなぁ？

最近医学界でインフルにはうがいより手洗いが効果的という報告もでましたよね。
食事する前に洗面でうがい手洗いを徹底するほうが年中マスクをつけるよりいい気がしますね。
外で飲食をする時は特に気をつけて鞄にはシリコンカップを持ち歩いています。食べる前にうがい手洗いをしてから買い食い(笑)
結構重要だと思うけれど。
マスクには神経質になるのに外食前の手洗いには結構皆さん鈍感な気がします。

参考にならないかもしれないけれど。