子供の頃からアトピー。今は乾燥性敏感肌にもなりました。皮膚科通院中。
経験談として書かせてください。
私は子供の頃からしょっちゅう唇の皮がはがれていました。
それから年中唇は硬く、皮がはがれていました。だから口紅にも悩まされました。

まず、グロスをしばらくやめられませんか？
前に使った事があるけど最初は潤んでいるけど乾いてきませんか？
唇が荒れる原因の一つだと思います。

私は今年の秋頃から1日に何度もメンタームを塗ってます。（専業主婦なので出来る事かもしれませんが。）
いつでも塗れるような所に置いています。
すると今は唇の皮が柔らかくなり、口紅も塗りやすくなりました。
口紅下地（資生堂マキュアージュ 少しピンク）をつけた後、口紅を塗っています。
今使ってる口紅は400円の口紅です。

化粧品コーナーで勧められたのが、カネボウのコフレドール「エッセンスステイルージュ※12月発売」です。
http://www.kanebo-cosmetics.jp/coffretdor/products/details/lipstick/item01.html
サンプルを頂いて試してみましたが、とてもツヤ、潤いがあります。

あと、「口紅がいらない（近江兄弟社メンタームリップ）」というのがあります。
http://www.omibh.co.jp/items/lip_no.html
このサイトには他にも色んなリップクリームがあるので見てみて下さい。
私はだいぶ前にこの会社のリップクリーム（今は無い色）をドラッグストアで買いました。
でも試し塗りが出来ず買ったのが派手なピンクで使わなくなりました。
でも本当に「落ちにくい色付きリップクリーム」です。

あとは、キュレルからリップクリームも出ましたよね。メンタームよりベタベタしません。

良かったら参考にして下さい。