元の髪が短いとそこからエクステをつけても境目が目立ちますし、あまり上手く馴染まない（不自然に見えてしまう）かもしれません。
エクステもなかなか高いですし、高校生なら特に出費は大きいですよね。
それで失敗したらさらにショックだと思います。

まずは今の自分に近いショートヘアの画像などをたくさん見て、（「ヘアカタログ」などで検索するといろんなホームページが見つかると思います）スタイリングなどを参考にしてみてはいかがですか。
ショートヘア、ベリーショートは特にスタイリングやブロー（乾かし方）が大切になると思います。

ベリーショートも素敵だと思います◎
ちなみにですが私自身は今ロングからベリーショートにイメチェンしたいと思っていて、いろんな画像を見たりしてどのような髪型にしようか悩んでいるところです(^^)
周りの方は質問者様のロングに見慣れていたからロングが似合う、と言っているだけかもしれません。
あまり気になさらないでもよいと思います。
考え込まずにショートヘアでもいい感じに似合うようにヘアセットできたら、新たな自分に出会えると良いですね。