ボブのイメージによると思います
ボブにも色んな形がありますよね。
マッシュボブ、ウルフボブ、前下がりetc..

可愛いーと思われた髪型はどういう形でしょうか
例えば前田敦子さんはずっとストレートなミディアムボブ・・といえば良いでしょうか、
ツヤツヤさらっとした髪質で素敵でした。
こういうボブは天然パーマだと形が綺麗にいかないこともあるかもしれませんね
私は天然パーマではありませんがやや癖があり、左側だけはねることが多く、
特にカットから時間が経つと綺麗な形のボブになりにくかった覚えがあります。
前田敦子さんの例に戻りますが最近彼女は（フライングゲット等の画像参考）
パーマかな？少しふんわりしたボブになっていますね。

他の方が言うようにパーマ風のアレンジにしてもらえば楽だと思います。
広がりやすいならすいてもらうとなお良いと思います。

画像検索で「マシュマロボブ」と検索してみるとイメージに近い物がでてくると思います。
（美容師さんによってとらえ方が違うのか正式名称なのかどうかは分かりませんが）


私は上で言ったように天パではないので
今は（下の方を主に）ゆるくパーマをかけたボブにしています。
ちなみにずっと地毛の黒髪です。10年近くショートヘア一筋。

以前はおかっぱの様な形やマッシュボブが好きで
毛先の方以外はすかずに何年か過ごしていましたが
暑い、乾きにくい、はねる、ボリューム！で←髪量が多いのです
最近すいてもらうようになったんですが超楽です（笑
今でも髪量少ない人向きのタイトで潔く短くしたボブには憧れますが無理そうなので
今はこの形で満足です。

ストレートでシャギーなし、よりはラフなカットをしているほうが
ワックス等で簡単にスタイリングできるし、楽ですよ♪