パンプスソックス
あまりカッコ良いものではないのですが
こんなのご存知ですか？どこにでも売っているものですが....
http://www.nissen.co.jp/sho_item/regular/1606/1606_42123.asp
お店で探せば、もっといろいろあります。コットン製もあります。

ヒールの高い靴は、買う時に徹底的に試着して選びます。
良いものはヒールが細く高くても、安定感が全く違います。
見た目のバランスで大体見当がつくのですが、
スペイン製が比較的、安くて良いものがあります。
革製でなければ、かなりリーズナブルなのですが....。

それでも長時間はつらいと思うので、どうしても必要な時だけ履いて、
ペタンコの靴を履き替えれるよう準備しておくのはどうですか？

友人で土ふまずに、ピップエレキバンを貼っておくと疲れが違う、
という人がいました。
私は足指をよく回したり、土踏まずを中心にもみほぐすとラクになります。
足裏をゴルフボールでゴロゴロする人もいます。

ふくらはぎなどは、軽くさする程度にしておかないと
強くマッサージしたりすると、逆に疲れると聞きました。