目尻と下まぶたのメイクが肝になると思います！
わかります！
私は片目奥二重、片目一重。目に丸みがなく切れ長気味でつり目です；
まぶたの厚みもあるからメイクが本当にやりにくくて、実際にしてもすっぴんと全然変わらないじゃん！（苦笑）と笑われてました(^^;)
まん丸な目やタレ目の可愛さにはついつい憧れますよね、今は最も旬な顔・メイクですし、そういう目や顔はとても女性らしく可愛いですもんね！

まずポイントは、マスカラ選びだと思います。
ビューラーの使い方の基本がマスターできていて、きちんとカールできていれば、カールやボリューム重視タイプ以外のものが良いと思います。
ロング＋セパレートタイプを上手く使い、ボリュームが足りなければ重ね塗りか、マスカラ下地を活用するのが良いと思います。
それから目頭に必死につけるよりも、目尻の毛を上手く外側に流してあげると、ナチュラルさも上品さも増して良いですよ。
目の高さを出して丸みをupさせたいのであれば、アイラインやマスカラとの相性もありますが黒目上を真上にガッと上げる様ににぬり、中央から外側は外に流してあげると良いですよ。

アイライン選びも難しいですよね。
私はもっぱらペンシル愛用で、目尻を長めに足してあげたいときだけプラスアルファでジェルタイプを使います。
リキッドは、奥二重だと乾かないうちに上まぶたにべっとり付いてしまうし、ウォータープルーフタイプでもまぶたと接触するところだけさっぱりと消え去っていたりと、なかなか大変でした。（ご自身も経験があるかもしれませんが）
でもペンシルは、肌質や目の形に個人差があるので断言はできないんですが、良いものだと落ちにくいですし、汗や涙でもさっぱり消えたりドロドロ流出といったことがなくて、落ちるというよりは自然となじんできて、最後に少しにじむ程度なので手直しも慣れれば楽ですよ。

アイシャドウも、目頭は抑え気味にして目尻を強調するようにつけると良いですよ。
真ん丸な目には程遠くなっちゃうかもしれませんが、奥二重に似合うナチュラルってこんな感じになっちゃいますね…。

アイテムの色味ですが、ブラウン志向なのは良いことだと思いますよ、特にアイラインの黒はキツくなりがちで難しいですよね。
アイラインのブラウンも、濃い薄いや、オーソドックスな茶色からオリーブ気味・こげ茶気味・赤茶気味など多数存在して、それだけで結構印象が変わるので、色々試す機会があればぜひ色々チャレンジして欲しいです。

マスカラは私だったら、黒ならロング＋セパレート、茶色ならボリュームタイプを選ぶかな。茶色は思ったよりもまつげの存在感が出にくいので、ちょっとボリュームあり過ぎ？くらいの方が、アイシャドウが浮いたりしなくて良いかなと個人的には感じてます。

それから下まつげや下まぶたに関しても色々考えちゃいますよね。
私は昔は下にもブラウンのラインを目のキワにガッツリと引いていましたが、キツさに拍車を掛けていたのでやめました。
今はブラウンのペンシルで中央から外側に少し下目に、丸みを意識するように描いて、目尻は上まぶたやまつげの目尻の雰囲気に合うように合うように処理してます。
あとは、ぼかすのもひとつの手ですし、ブラウンベージュオレンジ系と組み合わせて仕上げるのも良いです。

あとは、下は一切ラインをやめて、ブラウンやオレンジ系のシャドウを活用するのも手ですね。
濃い色を目尻の目の真下に、それ以外のカラーはグラデーションを意識しながら少し広めにつけるのがイイですね。

下まつげのマスカラに関しては今までどおりブラウンで◎だと思いますよ。
こちらもとにかく下へ下へと足して、縦の長さを確保しつつ、目尻はたっぷりつけるとか、強調気味が良いと思いますが、ラインやシャドウでも上手く完成できていれば、軽く足す程度で良いと思いますよ。

関連商品は、落ちにくいシャネルのペンシルライナーを登録してみましたが、その他にオススメなのはクリニークのペンシルライナーですね。
これは夏場は取れやすいのでアイライナーコートを足すと良いですよ。
住んでいる地域や年齢的に、まだなかなか手を出せない可能性もあるかと思いますが、先々検討してもらえればと思います。

私もまだまだ研究中の、未熟者ですが、よろしければご参考までに…