参考になるか分かりませんが・・・・
１に関しては、せっかくウィッグを使用するのでしたら自毛と違う長さや色を楽しめるので自毛をそこまで気にする必要はないと思います。髪型とかアレンジされてるようですし普通におしゃれな方だとしか思われないのではないでしょうか。
２に関しては、ウィッグだと気づかなければ特に何も思いませんが、気づいていても髪の毛アレンジしたいのかな程度にしか感じないです。

特に大学生さんならウィッグを使う場合も多いですし、気にすることなく自分の理想のウィッグにしてもおかしくないと思います。
ご近所の大学生のお嬢さんですが、前髪のためにウィッグを日常使いしているというのを聞きました。就活やインターンシップなどをする場合、前髪ぱっつんじゃだめで、おでこを出せる長さにしないといけないらしいです。でもそのお嬢さんは前髪ぱっつんじゃないと友逹に見られるとき恥ずかしいと言っているので就活以外の日は黒髪の前髪ぱっつんのストレートロングのウィッグを使用していておしゃれで可愛らしいと私は思いました。
他にも中学生の私の娘は校則で髪の毛が染めれないので、遊ぶときはロリィタファッションのために金色や桃色のウィッグ使用していますが服装に合うようにおしゃれしたいだけでしょうしウィッグ使用者に対して偏見や差別意識などはありません。

なのでウィッグ使用者だと分かる人に対しても「オシャレしたい」「髪型アレンジしたい」人なのかなくらいの意識しか抱きません。

メリットとデメリットですが、
メリットは髪の色、髪の量、髪の長さ、髪質を好きにできること。
デメリットは1、２万以上の普通のウィッグでも下手なのに当たったら、３回ほど使用すれば髪の毛がぱさついたり絡まったり抜けたりしてしまうこと。なのでウィッグの管理と抜け毛の処理がめんどうなことぐらいだと思います。
特につむじに関しては「つむじも自然で自毛のように見える！」みたいなことを書いてあるウィッグでもほとんど帽子やアクセを使わないと不自然に見えてしまいがちです。