はじめに要点だけまとめると、友人をデートに誘いたい、というものです。
私も相手の方も男性なので、ちゃっと遊びに誘えば良いのですが、意識してしまうとどうにもまごついてしまい時間だけが過ぎてしまいます。
気持ちを伝えるつもりはなく、ただ遊びに誘えればそれで良いのですが、現在の状況だと行く場所や移動手段は限られてしまうため、カフェくらいしか思いつきません。
相手とはいつも自分と彼を含めて男女四人で遊ぶことが殆どです。
女性達は彼の兄妹と、恋愛対象ではない友人です。彼と二人きりで遊んだことがないため、なんと連絡しようかものすごく迷っています。
彼女はできたことが何度かありますが、勝手が違うため、プレゼントを用意したり、景色の良いところへ誘うのも何か違う気がして、具体的とは言いませんので、数打ちゃ当たる…ではありませんが何かアイデアが欲しいです。
一般的とは到底言えるものではありませんが、一緒に考えてくださる方でぜひ何かご助言頂ければ幸いです。

ちなみに相手は私の一つ年上、お互い20代半ばです。
付き合いはここ半年ほどからあります。
お互いにインドアですが、相手は運動も好きなようです。
お互いに小柄で170センチ身長はありません。
お互い酒もタバコも嗜みます。

このくらいの情報しかありませんが、よろしくお願いします。